มอนเตลลาเริ่มเล่นฟุตบอลอาชีพครั้งแรกกับทีม เอ็มโปลี ก่อนที่จะย้ายไปร่วมทีม เจนัว หลังจากนั้นย้ายไปร่วมทัพ ซามพ์โดเรีย ทีมร่วมเมืองและสามารถแจ้งเกิดในการลงเล่น เซเรียอา ได้อย่างสวยงาม ด้วยการทำไป 22 ประตูในฤดูกาล 1996-1997 ก่อนจะย้ายทีมมาอยู่กับ โรม่า และมีส่วนช่วยให้ต้นสังกัดคว้าแชมป์สคูเด็ตโต้ได้สำเร็จในฤดูกาล 2000-01 ในช่วงปลายอาชีพนักเตะ มอนเตลล่า เคยถูก ซามพ์โดเรีย ทีมเก่าของเขา และ ฟูแล่ม ในอังกฤษ ยืมตัวไปเล่น ก่อนที่เขาจะตัดสินใจเลิกเล่นเมื่อจบฤดูกาล 2008-09 โดยเปลี่ยนงานไปเป็นหนึ่งในโค้ชทีมเยาวชนแทน โดยรับหน้าที่ดูแลทีมอายุต่ำกว่า 16 ปี ของโรม่า และเมื่อวันที่ 21 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2011 มอนเตลล่า ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นเทรนเนอร์ชั่วคราวของ โรม่า คุมทีมชุดใหญ่ หลังจากการลาออกของ เคลาดิโอ รานิเอรี จนจบฤดูกาล 2010-11 และต่อมามอนเตลล่าได้ไปคุม คาทาเนีย ในฤดูกาล 2011-12 โดยทำผลงานนำทีมจบอันดับ 11 ของ เซเรียอา และ ได้ย้ายมาคุมทีม สโมสรฟุตบอลฟีออเรนตีนา สโมสรฟุตบอลใน เซเรียอา